Senyawa Turunan Alkana: Alkohol

Alkohol merupakan salah satu senyawa turunan alkana yang paling sederhana dengan gugus fungsi –OH dan

rumus umum C_nH_2n+2O. Penamaan alkohol secara IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) umumnya dilakukan dengan mengubah akhiran –a dari alkana menjadi –ol, contohnya CH4 (metana) jika merupakan alkohol maka menjadi CH₃OH (metanol). Sedangkan penamaan sederhananya yaitu alkil alkohol, dengan gugus R- sebagai alkil dan –OH sebagai alkohol. Salah satu contohnya adalah CH₃OH disebut juga metil (CH₃-) alkohol (-OH).

Adapun rumusan penentuan tata nama untuk alkanol didasarkan pada beberapa hal di bawah ini:
1. Untuk rantai C yang tidak bercabang, nama alkohol diturunkan langsung dari nama alkana yang sesuai, dengan akhiran –a diganti –ol seperti contoh di atas.
2. Untuk rantai C yang bercabang, maka:
-. Rantai terpanjang yang mengandung gugus –OH dan memiliki cabang terbanyak dianggap sebagai rantai utama.
-. Rantai utama diberi nomor yang dimulai dari salah satu ujung sehingga gugus fungsi mendapat nomor terkecil. Jika posisi gugus fungsi sama dari kedua ujung, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai utama sehingga cabang-cabang alkil akan memiliki nomor terkecil.

Rumus penentuan tata nama alkohol dengan rantai C yang bercabang secara umum adalah: (no.cabang)-(nama cabang)-(no.gugus fungsi)-(nama rantai induk)

Contohnya adalah:
CHOH-CH₂-CH₂-CH₃: 1-butanol
CH₃-CHOH-CH₂-CH₃: 2-butanol
CHOH-CH-CH₃-CH₃: 2-metil-1-propanol

Uniknya, istilah alkohol lebih umum dipakai untuk menyebut etanol/etil alkohol (C₂H₅OH) daripada jenis-jenis alkohol lainnya (metanol, propanol, butanol, dsb). Mengapa begitu? Hal ini disebabkan karena etanol merupakan jenis alkohol yang paling sering ditemukan dalam kehidupan sehari-hari, baik sebagai bahan minuman beralkohol maupun produk-produk sampingan yang dihasilkan oleh mikroorganisme melalui proses yang disebut fermentasi.

Alkohol memiliki beberapa sifat khas, yaitu:
1. Sifat Fisis

• Umumnya membentuk ikatan hidrogen dari gugus hidroksilnya (-OH)
• Secara umum, khususnya alkohol dengan rantai pendek (metanol dan etanol) memiliki sifat polar yang disebabkan oleh gugus hidroksil (-OH) sehingga dapat larut dalam air dan pelarut-pelarut organik
• Memiliki titik didih yang relatif tinggi dibandingkan dengan beberapa senyawa hidrokarbon karena adanya ikatan hidrogen, yaitu 78^oC. Sebagai perbandingan, titik didih heksana adalah 69^oC dan titik didih dietil eter adalah 34,6^oC

2. Sifat Kimia

• Gugus hidroksil pada alkohol merupakan gugus yang cukup reaktif. Hal ini menyebabkan alkohol mudah bereaksi dengan senyawa-senyawa lain

Reaksi-reaksi alkohol:
1. Deprotonasi
Melalui proses deprotonasi, alkohol dapat berperan sebagai asam lemah yang dapat menghasilkan garam alkoksida dari reaksi dengan basa kuat seperti natrium hidrida atau senyawa logam aktif seperti natrium. Reaksinya dapat ditulis sebagai berikut:
2 R-OH + 2 NaH→ 2 R-O^–Na⁺ + 2H₂
2 R-OH + 2 Na→ 2 R-O⁻Na⁺ + H₂

2. Substitusi Nukleofilik
Secara umum gugus hidroksil pada alkohol bukan termasuk gugus pergi (leaving group). Agar reaksi substitusi nukleofilik dapat terjadi, alkohol memerlukan bantuan dari oksigen yang diprotonasi.

3. Dehidrasi
Alkohol yang dipanaskan dengan katalis asam sulfat pekat akan melepaskan molekul air (mengalami dehidrasi) membentuk eter dan alkena. Adapun yang membedakan produk yang dihasilkan adalah suhu pemanasan, dimana pemanasan pada suhu sekitar 130^oC akan menghasilkan eter sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 180^oC akan menghasilkan alkena.

Reaksi dehidrasi alkohol menjadi eter dapat dituliskan sebagai:
2C2H5OH → C₄H₁₀O + H₂O (2 etanol → dietil eter + air)

Reaksi dehidrasi alkohol menjadi alkena dapat dituliskan sebagai:
C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (etanol à etena + air)

4. Esterifikasi
Reaksi ini disebut esterifikasi karena menghasilkan produk berupa ester, dimana agar alkohol dapat menghasilkan ester, diperlukan asam karboksilat. Reaksi ini juga disebut sebagai esterifikasi Fischer. Selain asam karboksilat, reaksi ini juga memerlukan katalis berupa asam sulfat pekat melalui proses yang disebut refluks. Umumnya reaksi esterifikasi dilakukan dengan bantuan alat yang disebut Aparatus Dean-Stark. Reaksi esterifikasi dapat dituliskan sebagai:
R-OH + R’-COOH → R’-COOR + H₂O

5. Oksidasi
Alkohol sederhana dapat terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Salah satu contoh alkohol sebagai bahan bakar adalah etanol yang dikenal dengan nama spiritus. Adapun reaksinya adalah:
C₂H₅OH(l) + 3O₂(g) → 2CO₂(g) + 3H₂O(g) + kalor

Alkohol dapat teroksidasi menjadi beberapa senyawa, yaitu:

• Alkohol primer dapat membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat
• Alkohol sekunder dapat membentuk keton
• Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi karena tidak adanya atom karbon karbinol, yaitu atom karbon yang mengikat gugus –OH

Contoh penggunaan alkohol dalam kehidupan sehari-hari:

• Metanol sebagai pelarut kimia, campuran untuk bahan bakar mesin, dan bahan pembuatan formalin/formaldehida (HCHO) untuk pengawet mayat dan bahan baku pembuatan polimer plastik, dll.
• Etanol untuk antiseptik (alkohol 70%), campuran untuk minuman beralkohol, bahan bakar (spiritus), pelarut kimia, campuran untuk bahan bakar, dll.

Sumber:

Michael Purba (“Kimia Untuk SMA Kelas XII”)
Alcohol IUPAC Names (http://www.chem.uiuc.edu/weborganic/alcohols/ROHIUPAC/ROHIUPAC2.htm)
Alcohol Nomenclature (http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/alcohol1.htm)
Linda M. Sweeting (http://pages.towson.edu/ladon/orgrxs/reactsum.htm)